В состав пировиноградной кислоты входят. Пируват окисляется до уксусной кислоты

Пировиноградная кислота
Pyruvic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование	2-оксопропановая кислота
Сокращения	Пируват
Традиционные названия	α-кетопропионовая кислота, пировиноградная кислота, пируват
Хим. формула	C 3 H 4 O 3
Физические свойства
Молярная масса	88,06 г/моль
Плотность	1,250 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	11,8 °C
Т. кип.	165 °C
Химические свойства
pK a	2,50
Классификация
Рег. номер CAS	127-17-3
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Пировиноградная кислота - химическое соединение с формулой СН 3 СОСООН, органическая кетокислота .

Биохимическая роль

Пируваты (соли пировиноградной кислоты) - важные химические соединения в биохимии . Они являются конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза . Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями - аэробным и анаэробным.

В условиях достаточного поступления кислорода пировиноградная кислота превращается в ацетил-кофермент А , являющийся основным субстратом для серии реакций, известных как цикл Кребса , или дыхательный цикл, цикл трикарбоновых кислот . Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат . Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Эти реакции названы по имени Ханса Адольфа Кребса , биохимика, получившего вместе с Фрицем Липманном Нобелевскую премию по физиологии в 1953 году за исследования биохимических процессов клетки. Цикл Кребса называют также циклом лимонной кислоты , поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных продуктов цепи реакций цикла Кребса.

Если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных и этанола у растений и грибов. При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо в ацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации.

Пировиноградная кислота является «точкой пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза , или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА , в аминокислоту аланин , или в этанол.

Напишите отзыв о статье "Пировиноградная кислота"

Примечания

См. также

• Метилглиоксаль - альдегид пировиноградной кислоты.

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
• George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr., "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate, " Science , 289 (5483) (25 August 2000) pp. 1337-1340.

Отрывок, характеризующий Пировиноградная кислота

Князь Андрей направился к двери, из за которой слышны были голоса. Но в то время, как он хотел отворить дверь, голоса в комнате замолкли, дверь сама отворилась, и Кутузов, с своим орлиным носом на пухлом лице, показался на пороге.
Князь Андрей стоял прямо против Кутузова; но по выражению единственного зрячего глаза главнокомандующего видно было, что мысль и забота так сильно занимали его, что как будто застилали ему зрение. Он прямо смотрел на лицо своего адъютанта и не узнавал его.
– Ну, что, кончил? – обратился он к Козловскому.
– Сию секунду, ваше высокопревосходительство.
Багратион, невысокий, с восточным типом твердого и неподвижного лица, сухой, еще не старый человек, вышел за главнокомандующим.
– Честь имею явиться, – повторил довольно громко князь Андрей, подавая конверт.
– А, из Вены? Хорошо. После, после!
Кутузов вышел с Багратионом на крыльцо.
– Ну, князь, прощай, – сказал он Багратиону. – Христос с тобой. Благословляю тебя на великий подвиг.
Лицо Кутузова неожиданно смягчилось, и слезы показались в его глазах. Он притянул к себе левою рукой Багратиона, а правой, на которой было кольцо, видимо привычным жестом перекрестил его и подставил ему пухлую щеку, вместо которой Багратион поцеловал его в шею.
– Христос с тобой! – повторил Кутузов и подошел к коляске. – Садись со мной, – сказал он Болконскому.
– Ваше высокопревосходительство, я желал бы быть полезен здесь. Позвольте мне остаться в отряде князя Багратиона.
– Садись, – сказал Кутузов и, заметив, что Болконский медлит, – мне хорошие офицеры самому нужны, самому нужны.
Они сели в коляску и молча проехали несколько минут.
– Еще впереди много, много всего будет, – сказал он со старческим выражением проницательности, как будто поняв всё, что делалось в душе Болконского. – Ежели из отряда его придет завтра одна десятая часть, я буду Бога благодарить, – прибавил Кутузов, как бы говоря сам с собой.
Князь Андрей взглянул на Кутузова, и ему невольно бросились в глаза, в полуаршине от него, чисто промытые сборки шрама на виске Кутузова, где измаильская пуля пронизала ему голову, и его вытекший глаз. «Да, он имеет право так спокойно говорить о погибели этих людей!» подумал Болконский.
– От этого я и прошу отправить меня в этот отряд, – сказал он.
Кутузов не ответил. Он, казалось, уж забыл о том, что было сказано им, и сидел задумавшись. Через пять минут, плавно раскачиваясь на мягких рессорах коляски, Кутузов обратился к князю Андрею. На лице его не было и следа волнения. Он с тонкою насмешливостью расспрашивал князя Андрея о подробностях его свидания с императором, об отзывах, слышанных при дворе о кремском деле, и о некоторых общих знакомых женщинах.

Кутузов чрез своего лазутчика получил 1 го ноября известие, ставившее командуемую им армию почти в безвыходное положение. Лазутчик доносил, что французы в огромных силах, перейдя венский мост, направились на путь сообщения Кутузова с войсками, шедшими из России. Ежели бы Кутузов решился оставаться в Кремсе, то полуторастатысячная армия Наполеона отрезала бы его от всех сообщений, окружила бы его сорокатысячную изнуренную армию, и он находился бы в положении Мака под Ульмом. Ежели бы Кутузов решился оставить дорогу, ведшую на сообщения с войсками из России, то он должен был вступить без дороги в неизвестные края Богемских
гор, защищаясь от превосходного силами неприятеля, и оставить всякую надежду на сообщение с Буксгевденом. Ежели бы Кутузов решился отступать по дороге из Кремса в Ольмюц на соединение с войсками из России, то он рисковал быть предупрежденным на этой дороге французами, перешедшими мост в Вене, и таким образом быть принужденным принять сражение на походе, со всеми тяжестями и обозами, и имея дело с неприятелем, втрое превосходившим его и окружавшим его с двух сторон.
Кутузов избрал этот последний выход.
Французы, как доносил лазутчик, перейдя мост в Вене, усиленным маршем шли на Цнайм, лежавший на пути отступления Кутузова, впереди его более чем на сто верст. Достигнуть Цнайма прежде французов – значило получить большую надежду на спасение армии; дать французам предупредить себя в Цнайме – значило наверное подвергнуть всю армию позору, подобному ульмскому, или общей гибели. Но предупредить французов со всею армией было невозможно. Дорога французов от Вены до Цнайма была короче и лучше, чем дорога русских от Кремса до Цнайма.

Долгое время в косметологии под понимали механическое удаление ороговевших частиц при помощи мелкоабразивных составов. На смену скрабам пришли химические пилинги , которые глубоко действуют на кожу, способствуя не только её очищению, но и .

Пировиноградный пилинг – это воздействие на клетки составом, в котором действующим веществом является пировиноградная кислота с добавлением молочной. В результате процедуры верхние слои разглаживаются, поры очищены и сужены, а выработка кожного сала приходит в норму.

Пировиноградная кислота – свойства и применение в косметологии

Пируват – это разновидность фруктовых оксикислот, вещество органического происхождения, которое в природе можно встретить в яблоках, уксусе, мёде, вине. Это родственный человеческому организму компонент, не вызывающий отторжения и аллергии. В косметологии пировиноградная кислота ценится за свои полезные свойства:

• обладает высокой степенью липофильности – легко проникает в клетки сквозь гидрофильный и липидный барьеры;
• образует воздухопроницаемую плёнку, которая удерживает влагу в коже, не вызывая её кислородное голодание;
• оказывает себостатический (регулирующий выработку кожного сала) и антибактериальный эффекты;
• борется с признаками старения, воспалениями;
• омолаживает и реструктурирует клетки;
• способствует эксфолиации и депигментации кожи лица .

Механизм действия и показания к проведению пилинга

Попадая на кожу, пируват быстро впитывается в клетки и частично трансформируется в молочную кислоту. Несмотря на то, что пируватный пилинг считается процедурой с поверхностным воздействием, действующее вещество проникает до сосочкового слоя . Это обусловлено малым размером молекул.

В первую очередь, пируват размягчает и удаляет ороговевшие чешуйки на поверхности кожи. После чего абсорбируется эпидермисом и стимулирует регенерационные процессы в клетках. Воздействию подвергается и соединительная ткань, связи которой укрепляются, благодаря усиленной выработке гиалуроната, и .

Состав пилингующей смеси определяется типом обрабатываемой кожи и целью воздействия.

Состав (пировиноградная кислота+молочная кислота)	Тип кожи	Показания
25% + 25%	Чувствительная и смуглая	Угри, фотостарение
40% + 5%	Жирная и комбинированная	Комедоны, повышенное салообразование
50% + 5%	Нормальная и зрелая	Возрастные изменения, увядание, пигментация

Помимо вышеперечисленных показаний, пировиноградная кислота эффективна в отношении:

• себорейного дерматита;
• кератоза;
• гиперхомии;
• атоничности и нездорового цвета лица.

Подготовка и основные этапы процедуры

Как и перед любым химическим пилингом, кожу требуется предварительно подготовить. За 2-3 недели рекомендуется регулярное использование очищающих муссов и специальных предпилинговых лосьонов. Кроме того, в целях увеличения глубины проникновения непосредственно перед процедурой кожная поверхность должна быть очищена от сала.

Подготовительные мероприятия проходят по следующему регламенту:

1. Очищение с помощью гидрофильного масла и его последующее удаление тканевой салфеткой.
2. Обработка азуленовым лосьоном.
3. Подсушивание.

Далее мастер наносит пилингующую смесь ватным тампоном. Спустя 5-15 мин (в зависимости от концентрации кислоты) производится её нейтрализация специальным раствором. После этого все составы удаляются при помощи салфетки.

Послепроцедурная обработка включает в себя подсушивание и последовательное нанесение азуленового лосьона, увлажняющего и фотозащитного кремов.

Процедура длится около 30 минут и сопровождается лёгким жжением. Единственный неприятный момент – это удушливый запах смеси, который может вызывать раздражение верхних дыхательных путей.

Постпилинговый уход, результаты и преимущества

Пилинг пировиноградной кислотой помогает глубоко очистить и стянуть поры, подсушивает имеющиеся воспаления и предупреждает новые. Кожа выглядит более здоровой и подтянутой, улучшается её тонус и цвет. Кроме того, наблюдается уменьшение жирности в Т-зоне, разглаживание неглубоких морщинок и выравнивание мелких рубцов.

В течение месяца после процедуры лицо необходимо беречь от воздействия УФ-лучей и регулярно наносить крема с SPF не менее 30 . Желательным будет использование средств по уходу за кожей в состав которых входит алоэ.

Для достижения максимального эффекта зелёный пилинг (Green Peel) нужно проводить курсами. Количество и периодичность сеансов зависят от цели:

• для лечения , комедонов – 4-7 сеансов каждые 7-14 дней;
• гиперпигментация – 5-6 сеансов через 10-14 дней;
• для борьбы с увяданием – 10 процедур с разницей в 14 дней.

Для поддержания эффекта процедуру требуется повторять 1 раз в 1-1,5 месяца.

В основном, пируватное очищение привлекает клиентов своей безболезненностью, что выгодно отличает его от ТСА-пилинга . Кроме того, пировиноградная кислота не пересушивает кожу благодаря преобразованию в молочную, а глубина проникновения у неё больше, чем у гликолевой кислоты. Также ПВП решает проблему вросших волос, размягчая волосяную луковицу.

Результаты пировиноградного пилинга: фото до и после

Возможные осложнения и противопоказания

Очищение при помощи пировиноградной кислоты противопоказано в следующих случаях:

• беременность и лактация;
• онкологические новообразования;
• нарушение целостности кожного покрова на лице;
• сахарный диабет;
• инфекции;
• острая форма хронических заболеваний;
• бронхиальная астма;
• индивидуальная непереносимость компонентов;
• активная стадия герпеса.

К последствиям и осложнениям относятся:

• гиперемия;
• эритема;
• пастозность;
• шелушение, которое нельзя удалять механически.

С какими процедурами можно совмещать?

В целях достижения более выраженного и стойкого результата ПВП рекомендуется совмещать с:

• биоревитализацией (омоложение при помощи инъекций гиалуроната);
• различными чистками лица – ультразвуковой (волна ультразвука заставляет клетки вибрировать, что способствует выходу загрязнений на поверхность) или электрической (гальванический ток катализирует реакцию электрофореза с участием щелочных растворов, которые омыляют и выводят загрязнения из пор);
• иными видами химического пилинга – TRI, гликолевым , R.O.C (кислота красного апельсина) и др.

Ориентировочные цены и марки пилингов

Косметолог не занимается смешиванием ингредиентов для очищения, он использует готовую смесь в виде геля зелёного цвета. Наиболее популярны пилинги марок Enerpeel и Mediderma. Цена на процедуру пировиноградного пилинга зависит от используемого состава.

Наименование	Стоимость 1 процедуры, USD	Стоимость 1 курса, USD
Enerpeel (Италия)	90	630
Mediderma (Испания)	85	595
Martinex (Россия)	65	456
Toskani cosmetics (Испания)	50	350

К этой сумме необходимо добавить стоимость подготовительных и послепроцедурных средств по уходу.

Химический пилинг – это сравнительно бюджетный вариант очищения и омоложения кожи. Его пировиноградная разновидность обладает значимыми преимуществами – при достаточной глубине воздействия состав не вызывает болевых ощущений и пересушивания. После курса процедур состояние кожи заметно улучшается, заболевания переходят в стадию ремиссии, а возрастные изменения становятся менее выраженными.

Известно ли вам такое химическое соединение под названием «пировиноградная кислота»? Это весьма важное для человеческого организма вещество, которое играет значимую роль во многих процессах биосинтеза и содержится в тканях и органах человека. Оно представляет собой органическую кетокислоту. Причем одновременно является и и кетоном, а образование ее зависит от условий и места процесса. Как кислота, она образует соли (пируваты) и амиды, но чаще всего используется как пируваты.

Пировиноградная кислота возникает при синтезе или распаде аминокислот. Она является конечным продуктом метаболизма глюкозы или, точнее, самого процесса гликолиза. Пировиноградная кислота - это основа многих метаболических процессов живой клетки. У нее особая биохимическая роль, поскольку она является важным звеном в белковом обмене клетки. Эта кислота в органах и тканях обнаруживается повсеместно. Изменение ее количества происходит при серьезных заболеваниях почек, печени, авитаминозах, но особенно при дефиците витамина В1. Она присутствует в крови человека, а ее норма составляет 1 мг, в моче обнаруживается в норме до 2 мг этого вещества.

При воздействии на нее кислородом она может превратиться в ацетил-кофермент А, который является основой реакции цикла Кребса (дыхательного цикла). И наоборот, если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота расщепляется, а в результате образуется (у животных) и этанол (у растений). Ее особенность состоит и в том, что кислота представляет собой промежуточный продукт расщепления сахаров при процессе спиртового брожения. Если ее поместить в водный раствор с наличием дрожжей, то произойдет процесс разложения, и получится ацетальдегид и

Что такое пировиноградная кислота? Формула ее может быть выражена следующим образом: СН3СОСООН. Способом ее получения является нагревание виноградной кислоты. Известны также и другие способы: через нитрил из ацетилхлорида, пиролизом или при окислении оксикислоты.

Что же она представляет собой, если рассмотреть ее визуально? Прежде всего, это жидкость с характерным запахом Она закипает при температуре +165°С и растворяется в спирте, воде и эфире. Пировиноградная кислота, формула которой СН3СОСООН, интенсивно изучается учеными.

Было обнаружено, что она в большом количестве находится в цитрусовых фруктах, а также в меде. Есть у этого вещества одно интересное применение, которое получило распространение только в последние годы. У косметологов оно получило название «пировиноградный пилинг», который является аналогом молочного и альтернативой салициловому. Эта разновидность пилинга может быть поверхностной или сильной по своему воздействию. Его используют, когда возрастные изменения очевидны и необходимы более серьезные процедуры. Это касается в первую очередь глубоких морщин, а также местного утолщения кожи.

Пировиноградный пилинг - это весьма эффективное действие кислоты на глубокий, сосочковый слой кожи. Он стимулирует фибробласты к выработке коллагена, эластина и ведь именно они обеспечивает молодость, привлекательный вид коже, делают лицо более свежим и очень ухоженным.

Косметолог, как правило, назначает для поверхностных пилингов от 4 до 7 процедур с небольшим интервалом (от 7 до 14 дней). Для пилинга средней интенсивности режим несколько иной: от 2 до 4-х процедур, промежуток между которыми уже составит от 21 до 28 дней. Учтите, что при процедурах средней интенсивности необходимо время, чтобы кожа восстановилась. Это происходит приблизительно через 4 дня, а может быть и позже, в зависимости от типа кожи. Если процедуры принимаются летом, не забудьте использовать для выхода на улицу крем с высоким светозащитным фильтром.

Пировиноградная кислота (ПВК, пируват) является продуктом окисления глюкозы и некоторых аминокислот. Ее судьба различна в зависимости от доступности кислорода в клетке. В анаэробных условиях она восстанавливается до молочной кислоты . В аэробных условиях пируват симпортом с ионами Н + , движущимися по протонному градиенту, проникает в митохондрии. Здесь происходит его превращение до уксусной кислоты , переносчиком которой служит коэнзим А.

Пируватдегидрогеназный мульферментный комплекс

Суммарное уравнение отражает окислительное декарбоксилирование пирувата, восстановление НАД до НАДН и образование ацетил-SKoA.

Суммарное уравнение окисления пировиноградной кислоты

Превращение состоит из пяти последовательных реакций, осуществляется мультиферментным комплексом , прикрепленным к внутренней митохондриальной мембране со стороны матрикса. В составе комплекса насчитывают 3 фермента и 5 коферментов:

• Пируватдегидрогеназа (Е 1 , ПВК-дегидрогеназа), ее коферментом является тиаминдифосфат (ТДФ), катализирует 1-ю реакцию.
• Дигидролипоат-ацетилтрансфераза (Е 2), ее коферментом является липоевая кислота , катализирует 2-ю и 3-ю реакции.
• Дигидролипоат-дегидрогеназа (Е 3), кофермент – ФАД , катализирует 4-ю и 5-ю реакции.

Помимо указанных коферментов, которые прочно связаны с соответствующими ферментами, в работе комплекса принимают участие коэнзим А и НАД .

Суть первых трех реакций сводится к декарбоксилированию пирувата (катализируется пируватдегидрогеназой, Е 1), окислению пирувата до ацетила и переносу ацетила на коэнзим А (катализируется дигидролипоамид-ацетилтрансферазой, Е 2).

Реакции синтеза ацетил-SКоА

Оставшиеся 2 реакции необходимы для возвращения липоевой кислоты и ФАД в окисленное состояние (катализируются дигидролипоат-дегидрогеназой, Е 3). При этом образуется НАДН.

Реакции образования НАДН

Регуляция пируватдегидрогеназного комплекса

Регулируемым ферментом ПВК-дегидрогеназного комплекса является первый фермент – пируватдегидрогеназа (Е 1). Два вспомогательных фермента – киназа и фосфатаза обеспечивают регуляцию активности пируватдегидрогеназы путем ее фосфорилирования и дефосфорилирования .

Вспомогательный фермент киназа активируется при избытке конечного продукта биологического окисления АТФ и продуктов ПВК-дегидрогеназного комплекса – НАДН и ацетил-S-КоА . Активная киназа фосфорилирует пируватдегидрогеназу, инактивируя ее, в результате первая реакция процесса останавливается.

Фермент фосфатаза , активируясь ионами кальция или инсулином , отщепляет фосфат и активирует пируватдегидрогеназу.

Регуляция активности пируватдегидрогеназы

Таким образом, работа пируватдегидрогеназы подавляется при избытке в митохондрии (в клетке) АТФ и НАДН , что позволяет снизить окисление пирувата и, следовательно, глюкозы в случае когда энергии достаточно.

Последние годы часто слышится информация о необыкновенных липолитических свойствах пируватов. Но это просто шумиха или правда? Давайте разбираться.

Пируват - это группа веществ, а точнее соли пировиноградной кислоты, которые в свою очередь являются ключевым метаболитом в процессе аэробного гликолиза (расщепление глюкозы при действии кислорода). В отличие от молочной кислоты, являющейся продуктом анаэробного (бескислородного) гликолиза, пировиноградная кислота полностью расходуется в биохимических реакциях и не имеет возможности накапливаться. После некоторых превращений она расщепляется на воду и углекислый газ. Благодаря повышенной реакционной способности пировиноградная кислота может переходить и в другие органические кислоты и таким образом участвовать в энергетической цепочке клеток.

Важная роль пировиноградной кислоты - участие в цикле Кребса (цикл трикарбоновых кислот) в синтезе интермедиатов, что жизненно важно для обеспечения организма энергией.

Сама по себе пировиноградная кислота не очень стабильна. Поэтому чаще она встречается в виде солей - кальциевой, натриевой, калийной. Ими богаты сыр, виноградное вино, темное пиво, яблоки. Из пищи можно в день получить 2 г пируватов.

Пируваты в медицинской области

На протяжении 30 лет ведутся исследования по борьбе пируватов с жиром. Сначала эти соли принимали при жировой дистрофии печени, после выявили способность пировиноградной кислоты ускорять «сброс» жира. В медицине пируваты не нашли своего применения, так как их стали выпускать в качестве пищевых добавок.

Действительно выяснилось, что пируваты на 30-50% усиливают процесс липолиза. Особенно больший эффект проявляется при низкокалорийной диете . При приеме пирувата уменьшается соотношение мышечной и жировой массы.

Дозировка

Исследования показали, что для достижения положительного эффекта достаточно в день принимать 2-3 г вместе с едой, разделив на 2-3 приема. Большие дозы неприемлемы по медицинским показаниям, эффекта большего не будет.

Формы выпуска

Сейчас в продаже имеются пируваты натрия, кальция и калия в ампулах, капсулах, таблетках, порошках. Пируват калия выпускается также в ампулах вместе с витамином С. Лучше использовать в капсулах. Растворы хуже хранятся, таблетки плохо усвояются, порошки сложно дозировать. Пастилки и напитки с пируватом не эффективны из-за малого содержания там действующего вещества.

Побочный эффект

Чистую пировиноградную кислоту употреблять нельзя, она непереносима для желудка. Большие дозы пируватов вызывают расстройства ЖКТ, тошноту и рвоту. Сами по себе пируваты малотоксичны. При приеме загрязненных препаратов может наблюдаться ожог слизистой оболочки.

Заключение

Пируваты - естественное средство для уменьшения жира в организме, мало побочных эффектов имеют. Но это не «панацея» в борьбе с жиром. В разумных дозах может применяться в качестве спортивного питания и оказывать мягкое энергетическое и липолитическое действие.