Борнилизовалерианат изовалериановая кислота. И изовалериановая кислота Бактерии кишечника, продуцирующие изовалериановую кислоту

Название Изовалериановая кислота Синонимы изовалериановая кислота (смесь изомеров); смесь изомеров 2- и 3-метилбутановых кислот; Регистрационный номер CAS 503-74-2 Молекулярная формула C 5 H 10 O 2 Молекулярный вес 102.13 InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7) InChIKey GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N SMILES CC(C)CC(=O)O EINECS 207-975-3

Химические и физические свойства

Плотность 0.926 Точка кипения 176°C Точка плавления -35°C Температура вспышки 70°C Показатель преломления 1.399-1.407 Растворимость 25 г/л (20°C) в воде. Внешний вид Бесцветная или желтоватая прозрачная жидкость.

Риски, безопасность и условия использования

Указания по безопасности S26; S28; S36/37/39; S38; S45 Указания по риску R22; R24; R34 Класс опасности 6.1 Символы опасности

Классификация химических реактивов

Чистый («ч.») Изовалериановая кислота Ч. Содержание основного компонента 98% и выше (без примесей). Цвет полосы на упаковке - зелёный. Чистый для анализа («ч.д.а.», «чда») Изовалериановая кислота ЧДА. Содержание основного компонента выше или значительно выше 98%. Примеси не превышают допустимого предела для точных аналитических исследований. Цвет полосы на упаковке - синий. Химически чистый («х.ч.», «хч») Изовалериановая кислота ХЧ. Содержание основного компонента более 99%. Цвет полосы на упаковке - красный. Особо чистый («осч») Изовалериановая кислота ОСЧ. Cодержание примесей в таком незначительном количестве, что они не влияют на основные свойства. Цвет полосы на упаковке - жёлтый.

Кроме эфирного масла, в подземных органах валерианы содержатся основные седативно действующие вещества, называемые валепотриатами.

Эти соединения представляют собой эпоксиды иридоидов, в которых циклопентанпирановый скелет имеет 5 гидроксильных групп. Два гидроксила образуют эпоксид (циклический простой эфир), а остальные три этерифицированы изовалериановой и уксусной кислотами.

ВАЛЕПОТРИАТ-ВАЛЬТРАТ БАЛДРИНАЛЬ

В зависимости от этерифицирующих кислот различают разные валепотриаты. В процессе сушки свежевыкопанных корневищ валепотриаты частично подвергаются энзиматическому расщеплению с образованием свободной изовалериановой кислоты или ее аналогов и иридоида – балдриналя. При этом сырье приобретает характерный для валерианы запах.

Заготовка, первичная обработка, сушка

Корневища с корнями, которые выкапывают вручную. На плантациях -валерианокопатель (картофелекопатель). Убирают в сентябре. Выкопанные корневища с корнями отряхивают от земли, отрезают надземную часть, толстые корневища режут вдоль, быстро и тщательно отмывают от земли. Подвяливают под навесом в течение 2 суток и сушат в сушилках при температуре не выше 35-40°С. Цвет корней и корневищ от светло-бурого до темно-бурого. Запах сильный, ароматный, своеобразный.

Стандартизация

Качество сырья регламентирует ГФ XI и определяется содержанием экстрактивных веществ (не менее 25% при экстракции 70% спиртом) и изовалериановой кислотой, с содержанием не менее 1% (корни и корневища). ФС 42-1530-89 (корневища и корни свежие). ТУ-64-4-44-83 – (трава валерианы).

Лекарственное сырье

Цельные или разрезанные вдоль корневища длиной до 4 см, толщиной до 3 см. От корневища отходят многочисленные тонкие придаточные корни. Запах сильный, специфический. Цвет корневища и корней снаружи желтовато-коричневый.

Хранение

Хранят сырье в сухих прохладных помещениях на стеллажах отдельно от неароматических видов сырья. Срок годности высушенного сырья валерианы 3 года, свежего – 3 дня.

Основное действие. Успокаивающее.

Применение

Препараты валерианы уменьшают возбудимость ЦНС, усиливают действие снотворных, обладают спазмолитическими свойствами. Их применяют как успокаивающие средства при нервном возбуждении, бессоннице, неврозах сердечно-сосудистой системы, спазмах желудочно-кишечного тракта (часто в сочетании с другими успокаивающими и сердечными средствами).

Успокаивающее действие валерианы проявляется медленно, но достаточно стабильно. У больных исчезает чувство напряженности, раздражительность, улучшается сон.

Препараты: настой, отвар, настойка, экстракты валерианы густой и сухой.

Валокормид – комбинированный препарат (содержащий настойку валерианы) -успокаивающее и спазмолитическое средство. Применяют при сердечно-сосудистых неврозах, сопровождающихся брадикардией.

Валоседан – комбинированный препарат (содержащий экстракт валерианы) – успокаивающее средство

Корвалол – комбинированный препарат (содержащий этиловый эфир a-бромизовалериановой кислоты). Применяют при неврозах, бессоннице, в ранних стадиях гипертонии, спазмах коронарных сосудов.

Валокордин – комбинированный препарат по составу и действию близкий к Корвалолу.

Дормиплант – комбинированный препарат (содержащий сухой экстракт корня валерианы и листьев мелиссы) – седативное действие.

Из свежего сырья валерианы получают настойку, которая входит в состав комплексного препарата – Кардиовалена .

Траву валерианы используют для получения экстракта, входящего в состав напитков.

Род. назв. Pinus, i, f. образ. от кельт. pin (скала, гора) и связано с местом частого обитания сосны (скалистые обрывы, горные скалы).

Вид. опред. silvestris (silvester, tris, tre – лесной) – характеризует место произрастания.

Вечнозеленое хвойное дерево высотой до 30-40 м. Сосна – одна из основных лесообразующих пород СНГ. Благодаря широкой экологической амплитуде распространена от лесотундры до степной зоны.

Химический состав

Почки сосны содержат до 0,36% эфирного масла, в состав которого входят: пинен, лимонен, смолы; флавоноиды, дубильные вещества, аскорбиновую кислоту, каротин.

Использование: для получения лекарственных препаратов и изготовления пищевых добавок. Сущность изобретения: продукт - изовалериановая кислота. n 2 Д 0 1,402. Реагент 1: изоамиловый спирт. Реагент 2: высшие окислы никеля. Условия процесса - электрохимическая регенерация на никельсодержащих электродах в щелочной среде на переменном токе частотой 1 - 0,0001 Гц. При дозировке щелочи и изоамилового спирта по мере переработки, при поддержании концентрации щелочи 1 - 6 %, контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при 20 - 80 o C, плотности тока 0,05 - 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 - 10 г/л, после окончания реакции реакционную массу подкисляют до рН 2,5 - 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту. 1 табл.

Изобретение относится к синтезу карбоновых кислот, более конкретно к электрохимическим способам получения изовалериановой кислоты. Изовалериановая кислота, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH, может быть использована для получения лекарственных препаратов, таких как валидол, корвалол; для изготовления ароматических пищевых эссенций в виде сложных эфиров этой кислоты и спиртов; в органическом синтезе. Известно достаточно много способов получения карбоновых кислот, в том числе и изовалериановой кислоты (1): Известны и способы получения карбоновых кислот электрохимическим методом (2), (3). Спирты окисляют преимущественно на электродах, образующих поверхностные оксиды. Наиболее подходящими оказались никельсодержащие аноды (при использовании в щелочном электролите). Более полно этот процесс описан в работе (4) прототип. Механизм окисления спиртов на анодах из никеля, покрытых окислами в щелочной среде представлен следующей схемой: OH - + низший окисел высший окисел + H 2 O + e; (органический субстрат) раствор (органический субстрат)адс высший окисел + (органический субстрат)адс -L низший окисел + промежуточный радикал (скорость-определяющая стадия); промежуточный радикал (n 1)e -L продукт промежуточный радикал (n 1) высший окисел -L (n 1) низший окисел + продукт, где n число электронов, принимающих участие в реакции. По такой схеме получают диацетон-2кето-L-гулоновой кислоты, другие карбоновые кислоты, в том числе и изовалериановую кислоту окислением изоамилового спирта с выходом 80 К недостаткам данного способа можно отнести низкую активность окисно-никелевых электродов и качество полученной изовалериановой кислоты. Перед нами стояла задача оптимизировать процесс окисления, повысить активность электродов и качество продукта. Сущность предлагаемого решения заключается в том, что в известном способе получения изовалериановой кислоты, включающем окисление изоамилового спирта высшими окислами никеля в условиях их электрохимической регенерации на никельсодержащих электродах в щелочной среде, процесс ведут на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц, дозировку щелочи и изоамилового спирта ведут по мере переработки, поддерживая концентрацию щелочи 1 6 контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при 20 80 o C, плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10 г/л, после окончания реакции реакционную массу подкисляют до рН 2,5 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту, причем, технический результат получается более высокий, когда перед подкислением реакционной массы, отгоняют с паром непрореагировавший спирт и побочные продукты. Все признаки существенные, так как каждый из них необходим, а все вместе они достаточны для получения технического результата. Механизм реакции окисления изоамилового спирта в щелочной среде, в присутствии солей никеля до изовалериановой кислоты происходит по следующей схеме:
Реакцию проводят на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц и плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 , что способствует наиболее оптимальному окислению изоамилового спирта до изовалериановой кислоты. С повышением плотности тока доля тока на выделение кислорода увеличивается, а время электролиза уменьшается, что не очень благоприятно для взаимодействия спирта с высшими окислами, а снижение плотности тока снижает производительность оборудования. Дозировку щелочи ведут по мере переработки изоамилового спирта, поддерживая ее концентрацию 1 6 как только напряжение на электродах увеличивается на 0,2 В дозируют раствор щелочи, так как скорость процесса существенно зависит от концентрации щелочи, при снижении концентрации снижается существенно выход изовалериановой кислоты, а при увеличении ее концентрации потенциал окисления высшего окисла никеля становится выше потенциала выделяемого кислорода и при этом начинается электролиз воды, на поверхности анода образуется слой пузырей, который препятствует окислению Ni(OH) 2 до NiOOH, а именно высший окисел никеля окисляет изоамиловый спирт в изовалериановую кислоту. Для этого процесса необходима и достаточна концентрация никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10г/л. Температуру поддерживают 20 80 o C, при температуре ниже 20 o C окисление идет очень медленно, а использование температуры выше 80 o C поведет к образованию побочных продуктов и потерям спирта за счет испарения. После окончания реакции окисления необходимо удалить непрореагировавший спирт и небольшое количество побочных продуктов. Если подкислять до рН 2,5 - 3,0 до отделения спирта, то при дальнейшей перегонке возможно образование изоамилового эфира изовалериановой кислоты, что снизить качество изовалериановой кислоты. Способ осуществляют следующим образом:
В лабораторный электролизер с плоскопараллельными электродами общей площадью 100 см 2 из стали 12Х18Н10Т, содержащей никель, емкостью 350 см 3 , заливают 240 см 3 раствора щелочи, включают механическую мешалку, нагревают с помощью термостата и подают напряжение на электроды, когда температура повысится до определенного значения вводят раствор NiSO 4 , далее вводят порциями изоамиловый спирт (0,4 моль), подсоединяют обратный холодильник и с помощью реостата устанавливают ток и записывают напряжение на вольтметре. При увеличении напряжения на 0,2 В добавляют щелочь и спирт. После завершения окисления, установку выключают. Из реакционной массы отгоняют с водяным паром примеси, затем подкисляют реакционную массу до рН 2,5 3,0, выделившийся органический слой, изовалериановую кислоту, перегоняют фракцию с температурой кипения 174 176 o C. Из водных слоев выделяют еще изовалериановую кислоту (около 4), объединяют обе части, определяют выход и качество изовалериановой кислоты (ГОСТ 18995.1-73 и ГОСТ 7026-86). Экспериментальные данные приведены в таблице.

Формула изобретения

Способ получения изовалериановой кислоты окислением изоамилового спирта высшими окислами никеля в условиях их электрохимической регенерации на никельсодержащих электродах в щелочной среде, отличающийся тем, что процесс ведут на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц, дозировку щелочи и изоаммилового спирта ведут по мере переработки, поддерживая концентрацию щелочи 1 6% контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при температуре 20 80 o С, плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10 г/л, после окончания реакции из реакционной массы отгоняют с паром непрореагировавший спирт и побочные продукты, массу подкисляют до pH 2,5 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту.

Похожие патенты:

Изобретение относится к ячейке электролизера для газообразующих электролитических процессов, в частности для электролиза воды и растворов хлоридов щелочных металлов при использовании по меньшей мере одного электрода с параллельно расположенными электродными элементами, образующими анод и катод

Изобретение относится к электрохимии и электротехнике, в частности к процессам изготовления анодных заземлителей и может найти применение в системах катодной защиты магистральных нефте- и газопроводов от подземной коррозии, а также в химической промышленности, в системах защиты от статического электричества и других системах электробезопасности

Изовалерьяновую кислота получила широкое применение в медицине, в видоизмененной химической формуле она присутствует в валидоле (ментиловый эфир кислоты изовалериановой с не большим количеством раствора ментола), в бромизовалериановой кислоте.И для синтеза других препаратов седативного действия - валокордин,корвалол и т.д.

В пищевой промышленности используют этиловый, пентиловый и изоамиловый эфир изовалериановой кислоты.

В химической промышленности она используется для химического синтеза рацематов 2-амино-3-метилбутановой кислоты.

В парфюмерной промышленности используют эфиры изовалерьяноваой кислоты - они обладают различными фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы.

Описание

Физико-химические свойства

Бесцветная или желтоватая прозрачная жидкость.

Плотность: 0.926 г/см3

Температура плавления: -37,6oC

Растворимость в воде: 25 г/ 100 мл (при 20oC)

Температура кипения: 176,7oC

Дополнительная информация.

• Изовалерьяновая кислота является изомером валериановой кислоты (одна из главных четырех изомеров) .
• Нельзя допускать попадания на кожу и слизистые оболочки, так как это вызвает ожоги с необратимыми последствиями. недопускается попадания ЖКТ.
• Она так же опасна для обитателей водной среды.
• изопропилуксусная кислота так же растворима в этиловом и диэтиловом эфире и хлороформе .
• вырабатывается анаэробными бактериями при реакции брожения белкового субстрата.
• изовалериановая кислота так же присутствует в культуральной жидкости пропионовых бактерий

• Код Товара: 208-01
• Наличие: В наличии

В корневище содержится 0,3-2% эф.масла. Главной составной частью эф.масла является борнилизовалерианат,изовалериановая к-та,борнеол, валепотриат.

Изовалериановая к-та:

Валепотриат: иридоиды

ДВ опред-ся как неизв природа ДВ или когда неизв методика их опред-я

Методика определения:Добавляют 70% спирт или х/ф смесь 2 часа.Экстрагент извлекает все экстрактивные в-ва, упаривают для концентрирования. экстрагент испаряется.+NH4OH(для гидролиза эфиров валер к-ты)+FeCl3

ФЭК х=Д*100*20*100/10,5*а*5*(100-W)

Экстрагент стандартизован.Это особая группа жидких и сухих экстрактовМикстура предназначена для быстрого приготовления настоев и отваров.Мед. экстракты готовят из стандартиз-х ЛРС 2:1(из 1 ед.ЛРС 2 части жидкого экстракта).В кач-ве экстрагента используют 40% этанол, чтобы приблизить экстракт По составу экстрагированных в-в к водному извлечению.

Схема : экстрагирование, очистка, выпаривание, сушка, стандартизация.

Настаивание: набухший или сухой материал загружают в перколятор на на ситчатое дно плотно,чтобы в сырье оставалось как можно меньше воздуха. сверху прижимают перфорированным диском.Экстрагент подают в перколятор сверху непрерывным потоком, как только экстрагент начинает вытекать в приемник,кран перколятора закрывают, а экстрагент возвращают на сырье в экстрактор. После этого в перколятор добавляют чистый экстрагент до «зеркала» , и выдерживают 24-48 часов- мацерационная пауза.

Собственно перколяция-непрерывное прохождение экстрагента через слой сырья и сбор перколята. У перколятора открывают кран, а на сырье непрерывно подают экстрагент.Перколирование заканчивается получением вытяжки за один прием- пи приготовлении настоек, густых и сухих экстрактов или в два приема – при производстве жидких экстрактов.

Очистка : отстаивание на меньше 2 суток,темпер. не меньше 10С, фильтруют через друк-фильтр.

Стандартизация : содержание действующих вещ-в, тяжелые металлы; в жидких- + содержание спирта или плотность, сухой остаток.

Определение тяжелых металлов. К 1 мл жидкого экстракта или 1 г густого или сухого экстракта прибавляют 1 мл концентри­рованной серной кислоты, осторожно сжигают и прокаливают. Полученный остаток обрабатывают при нагревании 5 мл насы­щенного раствора аммония ацетата. Фильтруют через беззоль­ный фильтр, промывают 5 мл воды и доводят объем фильтрата до 200 мл. 10 мл полученного раствора должны выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,01 % в препарате) (ГФ XI, вып. 1, с. 165).

Определение сухого остатка. 5 мл жидкого экстракта поме­щают во взвешенный бюкс, выпаривают на водяной бане и сушат 3 ч при (102,5 ± 2,5) °С, затем охлаждают в эксикаторе 30 мин и взвешивают.

Определение влаги. Около 0,5 г препарата (точная навеска) сушат в сушильном шкафу при (102,5±2,5) °С в течение 5 ч, затем охлаждают в эксикаторе 30 мин и взвешивают.

ЖЛФ-Микстура для внутреннего применения.Коффеин-бензоат натрия:проверяем дозы.ВРД=0,5 ВСД=1,5 200,0/15=13 приемов.0,4/13=0,03,а СД=0,03*3=0,09- не завышены. V воды=10,0*1,8 +4,0*2,4+200,0=227,6мл Ссум=0,4+3,0+0,18/200,0*100=2,1%Это меньше 3%,значит не учитываем КУО.Настой мяты содержит эф.масло,сначала в инфундир. стакан отвешиваем 10,0г и 4,0г листьев мяты + отмериваем 227,6 мл воды и в водяную баню, настаиваем 15 мин. и охлаждаем 45 мин.,затем процеживаем в подставку через двойной фильтр и в первую очередь отвешиваем в-ва списка Б,затем натрия бромид и магния сульфат,растворяем и фильтруем через двойной марлевый тампон в отпускной флакон

Rhizomata cum radicibus Valerianae 10.0

Folia Menthae 4.0

Coffeini Natrii benzoates 0.4

Natrium bromidi 3.0

Magnesium sulfatis 0.8

Биотехнология:Используют ткань радиолы розовой,женьшеня,наперстянки

Фарм.анализ :кофеин-бензот Na(1,3,7, триметилксантин) л р в воде, тр в спирте. Поглощение света в ИК, УФ

Магния сульфат – бел пор или б/цв призм кристаллы,выветр на воздухе, л.р. в воде, оч легко в кипящей, практич не р-м в спирте.

Качеств анализ:

Na+ - окраш пламени горелки

Br- - +Cl= желтый осадок; в данном рецепте:+ H2SO4+KMnO4+х/ф=х/ф окр в желто-бурый цвет.

Mg – c гидрофосфатом натрия: MgSO4+Na2HPO4+NH4OH=NH4MgPO4(бел) + 2NaCl+H2O

SO4 + BaCl2=BaSO4(бел)

Кофеин : с р-ром танина=бел осадок, р-й в изб реактива.

С р-вом Вагнера (J2+HJ)=бурый осадок.

Мурексидная проба – окислительно-гидролитическое разложение в кислой среде при t.

Бензоат +FeCl3=осадок телесного цвета

Количеств. Анализ:

Кофеин: - Метод обратной йодометрии в кислой среде, осн-н на способности кофеина обр осадок перйодида.

Осадок отфильтровыв-т, первые порции отбрасывают, оттитров-т в ½ объеме фильтрата.

Э=М/4, парн-но к/о.

Бензоат(во второй навеске) – ацидиметрия. Инд-р – м/о+м/с (2:1), титруют в присутствии эфира. Эфир- для извлечения бензойной кислоты из водной фазы.

БИОТЕХНОЛОГИЯ:

Культуры растит-х клеток, исп-х в биотехнологии: женьшень, раувольфия змеиная, барбарис, василистник малый, тис обыкновенный, барвинок розовый.

Преимущества использования клеточных культур заключаются в следующем:

решается проблема дефицита исходного сырья, особенно цен­ных исчезающих видов, не поддающихся плантационному куль­тивированию;

возможно получение фитомассы, полностью свободной от гер­бицидов, пестицидов, тяжелых металлов и др.; имеется возможность получения новых веществ, не синтезируе­мых соответствующим целевым растением; возможно управление биосинтезом целевых продуктов за счет условий культивирования, состава питательной среды и други­ми способами;

имеется возможность индустриализации и удешевления произ­водства некоторых БАВ, синтез которых пока не разработан или очень дорог.